Гуманизм, независимая демократичность, внимательность художника к социальным условиям своего времени и юмор преобладают над сатирой, а «утешительный» оптимизм - над горечью и негодованием. Именно они создали уникальный новеллистический портрет Нью-Йорка эры монополий - многоликого, привлекательного, загадочного и жестокого мегаполиса с его четырьмя миллионами «маленьких американцев». Он умеет вызвать интерес и сочувствие читателя к жизненным перипетиям клерков, продавщиц, неизвестных художников, поэтов, актрис, ковбоев, мелких авантюристов, фермеров. Образ, который возникает будто на глазах, откровенно условный, приобретает мимолетную иллюзорную достоверность - и навсегда остается в памяти.

Вместе с Портером и Дженнингсом в тюрьме сидел двадцатилетний «медвежатник» (взломщик сейфов) Дик Прайс. Он сделал доброе дело - спас из сейфа, который неожиданно закрылся, маленькую дочь богатея. Прайс открыл сверхсекретный замок за двенадцать секунд. Ему обещали помилование, но обманули. На этот сюжет Портер составил свой первый рассказ - о взломщике Джимми Валентайне, который спас племянницу своей невесты из несгораемого шкафа. Рассказ, в отличие от истории Дика Прайса, заканчивался счастливо. Прежде чем прислать рассказ в газету, Портер прочитал его сокамерникам. Эл Дженнингс вспоминал: «С той минуты, как Портер начал читать своим низким, бархатным, слегка заикающимся голосом, воцарилась мертвая тишина. Мы абсолютно замерли, затаив дыхание. В конце концов, грабитель Рейдлер громко вздохнул, и Портер, будто проснувшись от сна, взглянул на нас. Рейдлер улыбнулся и взялся тереть глаза своей искалеченной рукой.

  • - Черти бы вас взяли, Портер, это впервые за мою жизнь. Подвергни наказанию меня Господь, если я знал, как выглядит слеза!

Рассказ в печать взяли не сразу. Три следующих были опубликованы под псевдонимом. Находясь в тюрьме, Портер стыдился печататься под своей фамилией. В аптечном справочнике он натолкнулся по фамилии известного в того и время французского фармацевта О. Анри. Именно его в той же транскрипции, но в английском произношении (О. Генри) писатель избрал своим псевдонимом до конца жизни. Выходя в тюремные ворота, он сказал фразу, которую цитируют уже на протяжении чуть ли не столетия: «Тюрьмы могли бы оказать большую услугу обществу, если бы общество выбирало, кого туда сажать».

В поэтике новеллы О. Генри очень важен элемент острой театральности, которая, несомненно, связана с его мироощущением фаталиста, который слепо верит в Случай, или Судьбу. Освобождая своих героев от «глобальных» раздумий и решений, О.Генри никогда не отворачивается от их от моральных ориентиров: в его маленьком мире действуют твердые законы этики, человечности - даже у тех персонажей, чьи поступки не всегда согласуются с законами.

Чрезвычайно богатым, ассоциативным и причудливым является язык его новелл, насыщенный пародийными пассажами, иллюзиями, скрытыми цитатами и всякими каламбурами, которые ставят сложные задачи перед переводчиками - ведь именно в языке О. Генри заложен «формотворческий фермент» его стиля. Вопреки своей оригинальности новелла О. Генри - явление сугубо американское, которое выросло на национальных литературных традициях (от Э. По до Б. Гарта и Марка Твена). Письма и незаконченные рукописи свидетельствуют о том, что в последние годы жизни О. Генри подошел к новому рубежу.

Он жаждал «простой честной прозы», стремился освободиться от определенных стереотипов и «розовых концовок», которых ожидала от него коммерческая печать, ориентированная на мещанские вкусы. Критики нередко называют О. Генри «великим утешителем» и развлекательным писателем. Такая оценка в огромной мере соответствует действительности, так как есть что-то радужное и сказочное в его рассказах. Конечно, его герои - типичные маленькие люди - вне границ литературы весьма часто видят поражение своих иллюзий. Но совсем другими возникают они в его произведениях: более сильными, мудрее, счастливее, чем в реальности.

Нередко им на помощь О. Генри призывает его величество Счастливый Случай, который обеспечивает счастливый финал событий, и идеалы верности, дружбы, любви побеждают. Безусловно, эти особенности писательского стиля можно объяснять стремлением удовлетворить вкусы своих читателей, большей частью представителей среднего класса. Но такое объяснение было бы весьма упрощенным. И дело не в том, что О. Генри не знал болезней своего времени. Наоборот, он видел их весьма остро (по крайней мере, его блуждания по миру и тюрьма научили его этому).

Причину «сказочности»  эстетики О. Генри, как и склонности к счастливым финалам, скорее нужно искать в гуманистической направленности и демократизме его творчества. Он всегда искренне верил в возможность счастливой жизни тех обычных американцев, которых с такой любовью и симпатией изображал на страницах своих книг. Как и великий английский романист Ч. Диккенс, О. Генри стремился подарить простым людям великий праздник Рождества. Интересно, что О. Генри вошел в мировую литературу именно как юморист.

Сугубо сатирических произведений в его творчестве не так много. Известнейшей его попыткой в этом жанре является пародийно-юмористический роман «Короли и капуста». В этой книге, по мнению самого писателя, он создал «трагический водевиль», «комедию, сшитую из пестрых клочков». Этот первый и единственный роман писателя (а точнее, ряд самостоятельных новелл) касается темы отношений между США и Латинской Америкой. Действие происходит в выдуманной центральноамериканской стране Анчурии. Но даже в этом, сугубо сатирическом произведении О. Генри старается смягчить резкость собственных нападок, а поэтому, он был скорее писателем юмористически-лирического плана, чем социальным сатириком.

Тем не менее не следует представлять себе О. Генри лишь таким писателем, который закрывает глаза на проблемы современной ему жизни. В самом деле, он не был великим философом и социальным критиком, как Бальзак. В его произведениях нет того эпического размаха, как в книгах Марка Твена. Однако в его светлых новеллах нас поражает множество глубоких мыслей и точных наблюдений.

Да и не все его новеллы такие безоблачно светлые и веселые, как, например, «Вождь краснокожих». Есть среди них немало печальных («Дары волхвов», «Последний листок») или трагических («Город без событий»). Остро в его произведениях ощущается одиночество человека, а также жестокость и равнодушие современного мира. С точки зрения писателя, жизнь - не комедия и не трагедия, а капризное объединение и того, и другого. Новеллы О. Генри - тесное сосуществование смешного и печального, смешного и драматического.