В основе повести лежит сюжет о судебной тяжбе двух братьев-крестьян, богатого и бедного. Повесть изобличает неправый суд на Руси в XVII в., рассказывая о поведении судьи-взяточника, прозвище которого связано с личностью ближе нам не известного судьи, носившего имя Шемяка, очень распространённое в XVI — XVII вв.
В некиих местах, рассказывает повесть, были два брата-земледельца — богатый и убогий. Богатый много лет ссужал своего бедного брата и не мог «исполнити скудости его». Однажды убогий брат пришёл к богатому с просьбой дать ему лошадь, чтобы привезти себе дров. Брат в сердцах дал лошадь, но не дал хомута. Убогий привязал лошадь к дровням за хвост, набрал дров и, проезжая через подворотню, которую забыл выставить, ударил лошадь кнутом, а та изо всей силы рванулась и оторвала себе хвост. Богатый отказывается принять назад бесхвостую лошадь и отправляется в город к судье Шемяке с жалобой на брата; убогий идет вслед за ним.
Не доходя до города, богатый решил заночевать в одном селе у знакомого попа. К тому же попу пришёл убогий и лёг у него на полатях. И начал поп с богатым ужинать, убогого же не зовут кушать. Засмотревшись, как брат с попом едят, убогий упал с полатей на люльку и задавил попова сына до смерти. Поп присоединяется к богатому и идёт вместе с ним бить челом судье на виновника смерти своего сына. Когда все трое, приближаясь к городу, шли через мост, некий городской житель вёз под мостом через ров больного отца в баню. Не ожидая для себя ничего хорошего от предстоящего суда, убогий замыслил покончить самоубийством и бросился прямо в ров, но, падая, задавил больного старика, сам же остался цел. В качестве жалобщика на убийцу отправляется к судье и сын убитого.
Размышляя о том, чем бы подкупить судью, и ничего у себя не найдя, убогий поднял с дороги камень, завернул его в платок, положил в шапку и стал перед судьёй. Каждый раз при допросе судьёй обвиняемого по поводу жалоб потерпевших убогий показывает судье из шапки завёрнутый в платок камень; судья же, думая, что обвиняемый предлагает ему всё новый посул золотом, определяет: оставить у убогого лошадь до тех пор, пока у неё не отрастёт хвост, отдать ему попадью, пока он с ней не приживёт ребёнка, и того ребёнка вместе с попадьей вернуть попу, а сыну убитого отца самому с моста броситься на убийцу, когда тот будет стоять под мостом, и задавить его, как он задавил больного старика.
Само собой разумеется, что такой приговор не удовлетворяет ни одного из жалобщиков, и все спешат отделаться от него путём отступного убогому и за присуждённые ему лошадь, и попадью, и за то, чтобы сыну убитого старика не бросаться с моста, а судья, узнав, что в платке был не посул, а камень, рад, что он именно так присудил, иначе ему, как он думал, угрожала бы смерть.
В литературах Востока и Запада существует ряд произведений, которых с разнообразными вариациями выступают мотивы, присущие нашей повести. В этих литературах фигурирует судья большей частью праведный, наподобие Соломона руководствующийся в своих решениях исключительно чувством справедливости. Характерной особенностью многих из этих иноземных повестей о праведных судах является мотив вырезывания точной меры мяса у ответчика, присутствующий, как известно, и в «Венецианском купце» Шекспира. В русских сказках, изображающих бедняка как доброго, но неудачливого человека, жестоко эксплуатируемого его братом-богатеем, речь идёт также о праведном судье, без тени какой-либо сатиры на судейское неправосудие. Но в литературной обработке нашей повести получилась сатира на судебные приговоры, а сам судья выступает как судья неправедный: приговоры его формально справедливы, но иа деле они диктуются исключительно корыстными побуждениями.
Исходя из того, что в некоторых рукописях «Шемякина суда» есть указание на то, что повесть «выписана» из «польских книг», или из «Жарт польских», Тихонравов предполагал возможность существования для русской повести польского оригинала и в подтверждение своей мысли привёл одно сатирическое стихотворение польского писателя XVI в. Рея из Нагловиц, где рассказывается о неправедном приговоре корыстного судьи. Однако полное отсутствие в русских рукописных текстах повести каких-либо следов польского оригинала, не говоря уже о том, что в польской литературе не найдены до сих пор произведения, вполне соответствующие нашей повести, противоречит мысли о непосредственной связи её с этим оригиналом. Правильнее полагать, как это и делал Пыпин, что указанная ссылка на «польские книги» объясняется недоразумением и явилась в результате того, что в древнейшем сборнике, содержавшем повесть о Шемякином суде, она стояла рядом со «смехотворными» повестями, действительно переведёнными с польского.
Русское происхождение повести доказывается прежде всего тем, что в ней присутствуют характерные особенности русского быта, русская юридическая терминология XVII в., а также нашли себе очень широкое отражение русский судебный процесс и судебная практика того времени. Судя по тому, что в повести изображается приказно-воеводский суд, учреждённый у нас лишь во второй половине XVII в., возникновение повести следует датировать не ранее 60-х годов этого века.
Рукописные тексты повести, очевидно, следует вести от записей русских устных сказок, которые хронологически нужно считать более старыми, чем рукописные тексты, судя по тому, что в них речь идёт о праведном судье, без приурочения даже к Шемяке. На основе русских сказок создана была письменная повесть, превратившая дидактический материал в сатирический, обернувшая дело так, что речь пошла о судье неправедном.
В XVIII в. повесть о Шемякином суде была переложена стихами, перешла в лубочную литературу и затем у некоторых писателей подверглась дальнейшей литературной обработке.
