Антон Павлович Чехов в рассказах 90-х годов «Дама с собачкой», «Душечка», «Попрыгунья» исследует женский характер, интересы и помыслы героинь, смысл их жизни. Порой писатель безжалостен. Он отказывает персонажу в духовности, умении сострадать, любить. Героиня рассказа «Попрыгунья» Ольга Ивановна довольно легкомысленная и пустая особа, несмотря на ту претенциозность, которой она окружает себя. «...Ольга Ивановна и ее друзья и добрые знакомые были не совсем обыкновенные люди.
Каждый из них был чем-нибудь замечателен и немножко известен, имел уже имя и считался знаменитостью, или же хотя и не был еще знаменит, но зато подавал блестящие надежды». Пестрая толпа бездельников вокруг Ольги Ивановны живет бессмысленной и пустой жизнью. Они из года в год пишут «один и тот же этюд», поют и играют единственную мелодию, бездарно «прожигают» жизнь, претендуя на богемную обстановку. Занимаясь живописью, музыкой, пением, Ольга Ивановна остается дилетанткой во всем. Своего мужа, Осипа Степаныча Дымова, она презирает, не понимая гениальности и душевности этого человека. И лишь потеряв этого «благороднейшего человека», Ольга Ивановна пытается осознать, что всю жизнь поклонялась пустейшим идолам, не понимала своего счастья, что живет рядом с умным, добрым, чутким человеком.
«Молчаливое, безропотное, непонятное существо, обезличенное своей кротостью, бесхарактерное, слабое от излишней доброты, глухо страдало где-то там у себя на диване и не жаловалось. А если бы оно пожаловалось, хотя бы в бреду, то дежурные доктора узнали бы, что виноват тут не один только дифтерит». Героиня приходит к позднему прозрению. Она понимает, что ее невнимание к мужу, делу его жизни привело его к гибели.
Она плачет, но жалеет не Осипа Степаныча, а себя. Вряд ли она сможет найти еще такого бескорыстного и любящего человека, безропотно и терпеливо выполняющего все ее пустые прихоти. Писатель отказывает Ольге Ивановне в позднем прозрении. Даже у смертного одра мужа она плачет не о гибели хорошего и умного человека, а о своей неприкаянности, сиротстве и одиночестве. Здесь позицию писателя высказывает один из героев — Коростелев, ближайший друг Дымова: «Умирает, потому что пожертвовал собой... какая потеря для науки!
— сказал он с горечью. — Это, если всех нас сравнить с ним, был великий, необыкновенный человек!
Какие дарования! Какие надежды он подавал нам всем! — продолжал Коростелев, ломая руки. — Господи боже мой, это был бы такой ученый, какого теперь с огнем не найдешь.
Оська Дымов, Оська Дымов, что ты наделал! Ай-ай, боже мой!» Даже и тут Ольга Ивановна понимает, что «прозевала»! Всю жизнь поклонялась лишь мнимым божкам, когда рядом жила «будущая знаменитость», она этого не осознала, а теперь поздно. Приговор автора звучит сурово.
Чехов осуждает бездуховность и душевную пустоту, глупость героини. Всегда на Руси были женщины, умеющие любить и сострадать ближнему. Что же произошло с современницами писателя? Он осуждает свободу женщин, излишнюю их самостоятельность, даже самовольность, не видя в этом ничего хорошего.