Повесть была написана каким-то церковником на основе устной легенды, сложившейся не без влияния патериковых и пролож-ных сказаний, возникшей, видимо, в начале XIV в. и связанной с построением Щилом в 1310 г. в окрестностях Новгорода церкви в честь Покрова. Будучи создана в середине XV в., повесть неоднократно перерабатывалась вплоть до конца XVII в., пройдя через шесть редакций и в XVIII в. проникнув в лубочную литературу, а затем в народную сказку. Повесть начинается с сообщения об отказе архиепископа Иоанна освятить построенную Щилом церковь на том основании, что он был ростовщиком.
По повелению Иоанна Щил ложится в горб, который проваливается в землю; на церковной стене Иоанн велит изобразить Щила пребывающим в аду. Освобождение Щила из ада и освящение построенной им церкви совершаются лишь после троекратных «сорокоустов», отслуженных сыном Щила в течение сорока дней в сорока новгородских церквах. Щил был, очевидно, ростовщиком-монахом. Посадничество Щила — вымысел скорее всего составителя повести, которому невыгодно было выставлять монаха в качестве ростовщика. Не соответствующим исторической действительности является и присутствие в повести архиепископа Иоанна, якобы освящавшего церковь, построенную Щилом: это очень популярное в Новгороде имя заменило собой имя значительно менее популярное — архиепископа Давида, при котором в действительности Щилом была построена церковь. Написание повести стоит в прямой связи с энергичной защитой новгородской церковью своего права на обогащение путём «вкладов по душе». Пропаганда спасительности молитв по умершим была тем более настоятельна для новгородской церкви, что ей ещё и в XV в. приходилось бороться с отголосками ереси «стригольников», отрицавших необходимость как таких молитв, так и всяких приношений в пользу церкви в связи с поминаниями умерших.
Наряду с Иоанном в новгородских преданиях фигурировало и другое популярное имя — архиепископа Моисея, дважды занимавшего архиерейскую кафедру — в 1325—1329 и в 1352—1359 гг. Второй период управления Моисеем новгородской кафедрой характеризовался очень натянутыми его отношениями с Москвой, стремившейся ущемить церковную самостоятельность Новгорода. В житии Моисея, написанном Пахомием Логофетом в тоне, угодном новгородцам, рассказывается о том, что назначенный Иваном III на новгородскую кафедру москвич Сергий, прибыв в Новгород и войдя в церковь, где был погребён Моисей, распорядился открыть гроб, чтобы видеть мощи Моисея.
Стоявший при гробе священник отказался это сделать, сказав, что этот гроб может открыть только архиерей. «Слышав то,— говорится далее,— Сергий вознёсся умом высоты ради сана своего и яко от Москвы прииде и рече дерзновенно: «Кого сего свердия сына и смотрити!» После этого он вышел из церкви и с того часа стал слабеть умом и «изум-неватися» (т. е. вовсе лишился ума) и до того дошёл, что впал в конечное исступление. Выходил он из келий «безлепотно», не вовремя, без архиерейского одеяния и садился у церкви, где погребён был Евфимий, иногда же у врат св. Софии. И в таком состоянии пробыв в Новгороде девять месяцев, он был возвращён в Москву. Такое с ним приключилось, наставляет житие, за то, что божьего угодника, равного ему саном, не почтил, но, напротив, укорил. Рассказ заканчивается словами: «Такова суть воздаяния горделивым зде видимо, в будущем же веце бесконечно» . По народному новгородскому преданию, вошедшему в летопись, Сергия наказал архиепископ Иоанн, «что на бесе ездил». Псковский вариант сообщает, что Сергий наказан был покоившимися в Софийском соборе новгородскими святителями за то, что он вошёл на новгородскую кафедру при живом новгородском архиепископе Феофиле, отвезённом в Москву. Совершенно иначе о судьбе Сергия повествует московский вариант: по этому варианту, новгородцы волшебством отняли у Сергия ум, потому что он прекословил им 2.
Сходство с новгородским преданием о Моисее имеет занесённое в летопись под 1462 г. новгородское же предание о посещении Иваном III, перед покорением Новгорода, церкви Преображения в Ху-тынском монастыре, где лежали мощи новгородского святого Вар-лаама. Когда великий князь хотел открыть гроб Варлаама, оттуда внезапно поднялся пламень и едва не сжёг князя, в ужасе после этого бежавшего из церкви. Следами этого события — по преданию — до сих пор остаются обожжённые пламенем деревянная дверь и трость Ивана III.
