По мнению писателя, для того, чтобы стать «настоящим» человеком, необходимо преодолеть многие нравственные преграды, ложные представления: ощущение себя рабом — добровольное холопство. Оно высмеивается и в «Толстом и тонком» (1883), и в «Смерти чиновника» (1883), где экзекутор Червяков, нечаянно чихнувший в театре на лысину генерала, после многочисленных извинений в конце концов умирает от расстройства. В рассказе «Унтер Пришибеев» (1885) это качество уже приобретает зловещий характер. Наряду с тупым солдафоном Пришибеевым «добровольными холопами» выступают и представители так называемой «мыслящей интеллигенции» в рассказе «Маска» (1884).
Они так же готовы поступиться достоинством перед власть и богатство имущими. Когда в читальню общественного клуба во время благотворительного вечера ввалился полупьяный субъект в маске с «мамзелями» и начал выгонять читавших там, дебоширить, рвать газеты, то возмущение дошло до предела: «Кричали все интеллигенты... Танцы благодаря общей сумятице прекратились, и публика повалила из залы к читальне». Но когда в буяне узнали местного миллионера, фабриканта Пятигорова, «известного своими скандалами и благотворительностью», «...все интеллигенты растерянно переглянулись и побледнели, а затем ...молча, не говоря ни слова, вышли на цыпочках из читальни...».
Для Чехова 90-е годы начались поездкой на о. Сахалин, поездкой, которая определила новый период творчества. Весной 1890 года писатель по бездорожью пересек большую часть Сибири, переправлялся через Обь, Иртыш, Томь. Из Томска до Иркутска ехал в коляске, много верст прошел пешком, оттуда — по Байкалу, Шилке и Амуру до Благовещенска и через Татарский пролив — на Сахалин. На острове Чехов начал перепись населения и составил 10 000 карточек. Во время переписи знакомился с бытом каторжан. Поездка и последовавшая книга «Остров Сахалин», всколыхнувшая общество, стали большим гражданским подвигом писателя. После поездки у Чехова появилась новая мера требовательности в осмыслении жизни, мечты о будущем. В 1892 году им была написана повесть «Палата № б» о двух типах отношении к жизни — активном и пассивном. Мировоззрение доктора Рагина, давно смирившегося с порядками больницы для душевнобольных, противопоставляется позиции больного Громова. Спор их о том, что составляет смысл жизни — смирение перед насилием, злом или борьба с ними, — был отражением общественных настроений тех лет, вопросов, занимавших передовую интеллигенцию.
Подобные герои появляются и в повестях Чехова 90-х годов. Так, герой повести «Учитель словесности» преподаватель русского языка и литературы Никитин заметил, что с ним творится что-то странное. Между тем жизнь его протекала вполне благополучно: он был хорошо устроен, выгодно и по любви женат, окружающие относились к нему доброжелательно. Тем не менее, все чаще он стал ощущать смутную неудовлетворенность жизнью. Все, что недавно радовало, стало раздражать. Он признавался себе, что к учительской деятельности призвания не имеет, с педагогикой не знаком, обращаться с детьми не умеет, что он только «ловко обманывает всех, делая вид, что у него, слава богу, все идет хорошо. Эти новые мысли пугали его... под утро он уже смеялся над своей нервностью и называл себя бабой, но для него было ясно, что покой потерян, вероятно, навсегда и что в двухэтажном неоштукатуренном доме счастье для него уже невозможно». А через несколько дней он записывал в дневнике:
«Где я, боже мой? Меня окружает пошлость и пошлость. Скучные ничтожные люди, горшочки со сметаной, кувшины с молоком, тараканы, глупые женщины... Нет ничего страшнее, оскорбительнее, тоскливее пошлости. Бежать отсюда, бежать сегодня же, иначе я сойду с ума!».
А герой повести «Крыжовник», посетивший своего брата в приобретенном тем имении, с изумлением наблюдал произошедшую метаморфозу. Бедняга-чиновник, ценой долгих лишений скопивший деньги на покупку небольшого поместья, теперь превратился в настоящего барина, «кушал много, в бане мылся, полнел, уже судился с обществом и обоими заводами...». В именье собака, попавшаяся навстречу гостю, была «толстая, похожая на свинью». Вышедшая из кухни кухарка то же — свинья. А счастливый обладатель поместья с садом и крыжовником, о котором столько мечтал, постаревший и обрюзгший, напоминал то же животное: «щеки, нос и губы тянутся вперед — того и гляди хрюкнет». А ночью Иван Иванович, от лица которого ведется рассказ, думал:
«Мы видим тех, которые ходят на рынок за провизией, днем едят, ночью спят, которые говорят свою чепуху, женятся, старятся... но мы не видим и не слышим тех, которые страдают, и то, что странно в жизни, происходит где-то за кулисами. Все тихо, спокойно, и протестует одна только немая статистика: столько-то с ума сошло, столько-то ведер выпито, столько детей погибло от недоедания... Надо, чтобы за дверью каждого довольного, счастливого человека стоял кто-нибудь с молоточком и постоянно напоминал стуком, что есть несчастные...».
Герои Чехова в своем нравственном прозрении получают импульс действия. Они понимают, что так жить нельзя. То, что видел Иван Иванович Чимша-Гималайский («Крыжовник») в поместье брата, его раздражает. Сытый быт новоявленного владельца он оценивает как свинский. К этому заключению подводят все разрозненные и, казалось бы, случайные детали, упомянутые автором: полнота, самодовольство помещика, внешний вид обитателей усадьбы, жесткий, кислый, но собственный крыжовник. Эти жизненные впечатления упали на подготовленную почву и ускорили работу мысли.
«Свобода есть благо, — думал Иван Иванович, — без нее нельзя, как без воздуха, говорил я, но надо подождать. Да, я говорил так, а теперь спрашиваю: во имя чего ждать?... Во имя каких соображений? Мне говорят, что не все сразу, всякая идея осуществляется в жизни постепенно... Вы ссылаетесь на естественный порядок вещей... но есть ли порядок и законность в том, что я, живой, мыслящий человек, стою перед рвом и жду, когда он зарастет сам или затянет его илом в то время как, быть может, я мог бы перескочить через него или построить через него мост?».