Будущий классик драматургии увидел мир 17 сентября 1845 г. в селе Арсенивцы вблизи Елисаветграда (ныне - Кировоград) в семье управляющего помещичьего имения. Его отец, Карп Адамович Тобилевич, хотя и был дворянином, тем не менее, не имел достаточно документов для подтверждения дворянского происхождения. Он много раз безуспешно добивался признания своего благородного статуса, но так и не достиг овеянной мечтой цели, поскольку во многих бумагах по-разному фигурировала фамилия предков: Тобилевич, Тобелевич, Тубилевич. Именно этот факт стал формальным поводом для отказа в утверждении рода Тобилевичей в дворянском звании.

Кстати, эти отцовские попытки - документально оформить свой благородный статус - сын взял за основу сюжета комедии «Мартын Боруля». Мать Ивана, Евдокия Зиновьевна Садовская, была выходцем из когда-то свободного казацкого рода, который попал в крепостную зависимость, поэтому Карпу Адамовичу пришлось выкупать ее из крепостничества. Родители драматурга имели сильные и красивые голоса, и вдобавок отец был интересным рассказчиком-юмористом: «Его способ рассказывать, выражение лица, интонации голоса и при том чрезвычайное остроумие вынуждали всех тех, кто его слушал, аж ложиться от хохота.

Сам Карп Адамович, рассказывая, оставался серьезным, сдержанным и даже немного суровым. Он никогда не показывал своих чувств каким-нибудь движением лица, даже в те моменты, когда его рассказ вызывал гомерический смех у слушателей». Образование Иван Тобилевич получил в Бобринецком уездном училище, на этом (из-за материальных проблем родителей) официальные «университеты» для него закончились. Поскольку для поступления на государственную службу нужно было быть не моложе шестнадцати лет, Иван в четырнадцатилетнем возрасте вынужден был устроиться на писарскую должность в канцелярии с жалованьем... 2 крб 50 коп. в месяц. Позднее он устраивается на такую же должность в Бобринецкой ратуше. Только в конце 1864 г. его приняли на государственную службу в уездном суде канцелярским служителем третьего разряда. Чиновничья карьера Тобилевича росла стремительно, и он, вероятно, достиг бы еще больших высот, но идейные убеждения патриота и народолюба вступали в разногласие со служебным положением.

Несмотря на рутинную чиновничью жизнь, Иван Тобилевич много читал, занимался самообразованием. С детских лет мечтал о театре, и когда в Бобринце образовался любительский драматический кружок, юноша стал одним из наиболее активных его участников. Увлечение сценой было настолько сильным, что мальчуган ходил пешком за полсотни километров в Елисаветград, чтобы посмотреть «Наталку Полтавку» в исполнении местных актеров, а также спектакль шекспировского «Отелло» при участии выдающегося негритянского трагика Айри Олдриджа в главной роли. Короткое время работая в Херсоне, Иван познакомился с учителем гимназии Д. Пильчиковым, бывшим участником Кирилло-Мефодиевского общества и приятелем Т. Шевченко. Учитель имел замечательную библиотеку.

У него часто собиралась молодежь. Эта среда в какой-то мере заменила Ивану овеянный мечтой и недосягаемый университет. Здесь он открыл для себя много ценных книг по истории, мировой литературе, особенно увлекался драматургами - Шекспиром и Островским. В 1870 г. Иван вступил в брак с дворянкой Надеждой Тарковской (кстати, из этого рода выйдут гениальные художники ХХ ст. - поэт Арсений Тарковский и его сын, всемирно известный кинорежиссер Андрей Тарковский). В предместье Елисаветграда супруги приобрели усадьбу, которая состояла из кирпичного дома, флигеля во дворе и сада.

Именно здесь родились дети: Галя, Назар, Юрий и Арина. На деньги из приданого жены Тобилевич основал неподалеку от Елисаветграда хутор: выстроил большой дом, конюшню, разные хозяйственные помещения. Здесь семья проводила отпуска, и именно здесь позднее Иван Карпович напишет свои лучшие драматические произведения. К сожалению, жене Ивана не суждена была  долгая жизнь: она рано умерла от чахотки, а со временем семья перенесла и второй удар - умерла старейшая дочь Галя. В честь своей жены Тобилевич назвал этот хутор Надежда. В наши дни это известный историко-культурный заповедник и живописное, сказочное место. Профессор Михаил Наенко: «Кто не бывал на хуторе Надежда, который в 30-ти километрах от бывшего Елисаветграда, тот не имеет даже  представления о земном рае. Вокруг - бедноватая на растительность степь, а здесь - живой оазис.

Столетние деревья, роскошные кусты и травы... Это чудо сотворил Карпенко-Карый и посвятил его своей первой любви - Надежде Тарковской. Ныне здесь проводятся всеукраинские театральные фестивали, хутор стал местом паломничества туристов и учебной базой - сюда приезжают ученики, студенты, учителя, писатели... А еще здесь есть именные дубы: "Дуб Саксаганского", "Дуб Марии Заньковецкой", "Марка дубы" (Марка Кропивницкого)... Широкополыми кронами они касаются неба, а крепкими корням достают до самых потаенных глубин украинской степи, символизируя собой и первую главнейшую любовь Карпенко-Карого - драматургию. До него она была в украинской литературе эпизодичной. После него получила профессиональный статус. Профессиональным соответственно стал и украинский театр». Однако вернемся к Елисаветграду.

Городская усадьба Тобилевичей была ячейкой художественной и общественно-политической работы в городе. Здесь собирались участники любительского театрального кружка, который возглавляли Иван Тобилевич и Марк Кропивницкий. Чиновничья должность - секретарь городской полиции - давала Ивану Карповичу средства для жизни, а духовное удовлетворение он получал от театра, который был смыслом его существования. В 80-х годах ХІХ ст. оживилась художественная жизнь в Елисаветграде (гастроли Мусоргского, спектакли Кропивницкого). В 1875 г. И. Тобилевич инициировал постановку «Назара Стодоли» Т. Шевченко. Эта драма настолько захватила художника, что он назвал своих детей именами ее героев - Назаром и Галей, себе также взял как творческий псевдоним фамилию одного из героев - Игната Карого, соединив его с именем отца. Большим риском было ставить произведения отечественных авторов в период запрета украинского языка.

Кружок спасала глубокое знакомство с русской драматургией, а именно - постановки пьес Островского, Грибоедова и других мастеров сценического слова. И все же расплата пришла. Ивану Карповичу были близки народнические убеждения, идеи культурничества, просветительской миссии интеллигенции. Он был членом нелегального кружка, распространял запрещенную литературу, использовал свое служебное положение для помощи политическим деятелям, которых преследовало царское правительство. И вот в 1883 г. личным распоряжением министра внутренних дел Иван Карпович был уволен со службы как неблагонадежный человек. Позднее И. Франко метко скажет, что царское правительство утратило тогда полицейского пристава И. Тобилевича, а Украина приобрела драматурга И. Карпенко-Карого. С этого момента художник еще с большим вдохновением и новыми силами погружается в творчество: в этом году из-под его пера выходит прозаическое произведение «Новобранец», первая драма «Чабан», которая позднее получила название «Бурлака».

Пьесу он написал для труппы Михаила Старицкого, в которой играли его младшие братья Афанасий (который выступал под псевдонимом Саксаганский) и Николай (имел псевдоним Садовский). В этот коллектив со временем вошел и Иван Карпович. В 1884 г. Тобилевича арестовали и отправили в административную ссылку в Новочеркасск. В условиях гласного надзора полиции, обысков и допросов драматург написал пьесы «Бесталанная», «Наймичка», «Мартын Боруля». Ему пришлось работать кузнецом, чтобы хоть как-то себя прокормить. Лишь через пять лет художник вернулся на Украину и поселился на родном хуторе (Тобилевичу запрещалось жить в больших городах). Земледельческая работа, общение с крестьянами, наблюдение за капитализацией в Украине стали той щедрой почвой, на которой появились лучшие произведения драматурга - комедии «Сто тысяч» (1890) и «Хозяин» (1900).

В 1889 г. Иван Тобилевич вернулся на сцену и больше никогда ее не покидал. Сначала он выступал в труппе Николая Садовского, а позднее вместе с Афанасием Саксаганским возглавил отдельное театральное общество, которое с 1897 г. получило название «Общество российско-украинских артистов». С 1890 по 1900 г. художник, кроме уже упомянутых, написал еще несколько пьес, самая известная из которых - историческая драма «Савва Чалый». Драматург вернулся также к своему любимому жанру - социальной комедии («Суета», «Житейское море»). В последние годы Карпенко-Карый все чаще жаловался на здоровье. Время от времени он выезжал то на хутор Надежда, то в Елисаветград, чтобы успокоиться, отдохнуть, но болезнь не отступала. В те дни, когда состояние немного улучшалось, он продолжал работать. Во второй половине января 1907 г. труппа гастролировала в Умани.

Иван Карпенко-Карый играл в десяти спектаклях. Это были последние выступления талантливого актера. Совсем обессиленный, он оставил труппу и поехал на хутор Надежда, но и здесь ему лучше не стало. Стараясь спасти брата, Афанасий Саксаганский устроил ему поездку в Берлин для лечения. После обследования врачи вынесли страшный вердикт: болезнь (рак) неизлечима. 2 сентября 1907 г. И. Карпенко-Карый умер. Его тело перевезли в Украину и похоронили рядом с отцом на кладбище неподалеку от хутора Надежда.