Оскар Уайльд был парадоксальным человеком при жизни и создал роман парадоксов. Ведущей в произведении есть тема прекрасного, искусства, которые проходит насквозь через весь роман. Тема искусства реализуется во многих аспектах, распадается на определенное количество проблем как соотношение формы и содержания, вечность и мгновенность прекрасного, искусства, взаимоотношения художника и его творение, этическое отношение к искусству, прекрасного. Парадоксальным есть тот факт, который личность автора, его концепция, отношение к прекрасному будто раздваиваются, а точнее строятся  в образах Дориана Грея, Лорда Генри, Безила Холлуарда. Поэтому, как и свойственно роману такого типа, главным героем становится идея, а изображенные персонажи становятся реализацией данной идеи, определенными очеловеченными схемами. Таким образом, утверждается постулат: чтобы понять правду жизни, нужно увидеть, как она балансирует на канате.

Каждый из образов становится полной реализацией основной идеи. Лорд Генри, эстет во всем, исповедует философию гедонизма, философию наслаждения жизням, которая была присущий давним грекам. Человек должен жить полнокровной жизням, а не быть аскетом. Отсюда его постулат о том, что человек имеет все подвергнуть испытанию в жизни, ощутить и понять по собственному опыту. Но парадокс: Лорд Генри бездействует сам, а лишь распространяет теории и созерцает сбоку, как они действуют на людей. На протяжении всего романа он остается пассивным наблюдателем. Лорд Генри ощущает эмоции и наслаждение от того, как его идеи влияют на людей и к каким следствиям приводят. Дориан Грей для него лишь экспериментальная лаборатория, его действующий двойник, который приводит в движение все намерения. Т.е. два персонажи объединены между собой, как форма и содержание. Большого значения Лорд Генри предоставляет красоте, понимая ее как средство власти над другими.

Образ Дориана Грея в романе проходит определенные этапы развития. Сначала натурщик находится под влиянием идей Лорда Генри, но делает попытки им противостоять. Переломным моментом в развитии образа есть смерть Сибили Вэйн, которая, на мысль Дориана Грея, единая могла противостоять искусительным разговорам лорда. После ее смерти Дориан Грей становится сознательным проводником идеи лорда Генри, реализацией его философии. Он распространяет эти идеи на окружающих, отравляя определенную часть молодежи, и на его стороне весомое доказательство - его красота. Никто не верит, что он ведет аморальный образ жизни, ему доверяют, так как лицо его чистое и спокойное, а глаза излучают кроткий блеск. Отравляя идеями лорда Генри окружающих, Дориан Грей калечит жизнь многим.

Интересно поднимается в романе проблема художника и его творение. По выражению художника Безила Холлуорда, в истории человечества есть только два важных момента. Первый - это появление в искусстве новых средств изображения формы, второй - появление в нем нового образа. Безил Холлуорд создал портрет своего вторая Дориана Грея, завершенное произведение искусства. С этих пор портрет и натурщик станут нераздельными. Сначала Дориан Грей не замечает своей красоты, потом появляется лорд Генри. В его словах - гимн молодости и красоте и предостережение, что она пройдет. Когда Дориан смотрит на свой законченный портрет, в нем просыпается зависть к портрету (т.е. к самому изображению), ведь его красота бессмертная, и он высказывает мысль, чтобы старел не он, а его портрет. Мысль Дориана материализуется. Происходит низменность на форму и содержание. Портрет становится олицетворением души главного героя, его самого, а Дориан всегда остается прекрасным и одинаковым, как портрет. Все порухи души героя, все таинственные мысли и безобразные желания, все преступные поступки отбиваются на портрете. Он стремится запрятать портрет, изменить его, но сам от себя не спрячешься. Ведь портрет и натурщик меняются местами. Портрет становится содержанием, внутренним, а Дориан лишь формой, оболочкой. Интересное это соотношение и среди других героев романа.

Для Лорда Генри его душой, сутью, воплощением идей становится Дориан Грей, а сам он остается лишь формой, внешней оболочкой, для Дориана Грея его настоящее «я» воплощенное в его портрете, а сам он лишь очеловеченное изображение. С другой стороны, для Безила Холлуорда портрет становится и содержанием, и формой, чему что у него воплощается его заветная мечта. В Сибилли Всыпь Дориан Грей любит только внешнее, форму (созданные ею образа разных героинь) и не замечает внутреннего настоящего, самой Сибилли. Персонажи будто делятся на два лагеря: люди, которые создают искусство («художники») - Сибилла Вейн, Безил Холлуорд; и люди, которые воспринимают, раздумывают об искусстве («критики») - лорд Генри; Дориан Грей. Художник, по мнению автора, это тот, кто создает прекрасное. Критик это тот, кто способный в новой форме или с помощью новых средств передать свое впечатление от прекрасного. Возможно поэтому «художники» дружбу, любовь ценят выше за искусство, а «критики» не способны заглянуть дальше оболочки, отбрасывают настоящие чувства и удовлетворяются увиденными, театральными.