В предисловии к одному из изданий пьес Шепарда влиятельный американский театральный критик Р. Джилмен подытожил наблюдение коллег за его творчеством: «Мало кто из критиков будет возражать, что Шепард на сегодня является самым интересным и наиболее одаренным вниманием драматургом США. Однако лишь кое-кто может определить источник нашего постоянного интереса его драматургией. Даже подборка оцениваемых эпитетов, — как одобрительных, так и критических, — довольно ограничена. Его талант снова и снова называют «могущественным», обнаруживая в нем оттенки «грубости», или «пасмурности», или «странности», и обязательно «мужества». Часто говорят об «сюрреалистичности» и «готичности» его произведений. Кое-что реже называют «мифическим реализмом».

Недоброжелателям его творчество видится «темным», «непонятным», «хаотичным», вдобавок, всегда «намеренным». Но даже враги Шепарда признают за ним дар «театральной магии» (всегда употребляется именно это выражение), а также все хором твердят о его «языковой изысканности». Уже ранние пьесы удостоверили, что реализм с его объективным рациональным взглядом в действительности не интересует Шепарда. Одна из ремарок к пьесе: «Каждый схвачен в разорванном мире чем-то незримым. То, что случается с ними, не является фатальным, тем не менее, вызывает подозрение именно на это. Что-то невидимое работает над ними. Использует их. У них нет власти, но они все время уверенны, что контролируют ситуацию».

А в интервью издателям «Theatre Quaterly» Шепард объяснял, что он не имеет собственной политической теории. «Люди говорят о политическом сознании так, будто это вещь, которую можно решить в голове, будто вы можете перемкнуть способ мышления, и вдруг будете иметь политическое сознание. И я понял, что особенно в Америке оно идет от эмоционального контекста, в котором вы находитесь... Джанк, героин и все эти проявления являются социальными условиями, а также эмоциональным ответом обществу, в котором живут».

Наиболее характерные черты драматургии Шепарда определяются спецификой его времени. Жанр его пьес близок к популярному мюзиклу, имеет элементы вестерна, мыльной оперы — ведь частое использование Шепардом музыки, ритмики коренным образом отличается от брехтовского. Немецкий писатель стимулирует ум зрителя, вместе с тем американец стремится музыкой «трансформировать» эмоции «тех, кто пришел на спектакль». Даже его «полнометражные пьесы» фрагментарные, отрывистые, так как в этом — дух времени, его разорванный ритм. «Шепард складывает свои пьесы из эпизодов, которые контрапунктованы кантри, рок-музыкой», — констатирует Дж. Лэер.

Будучи социально ангажированным, полностью обусловленным и сформированным современной ему родиной, Шепард измеряет своих героев мировым масштабом. «Вы всегда начинаете с определенного вида социальных явлений, будь то вы белый, или живете в Англии, или еще какие-то условия, но должна быть надежда, что это станет чем-то таким, с чем каждый имел дело», — объясняет автор. Именно это и побуждает к странному впечатляющему симбиозу сюрреалистичности, американской символики, аллегоричности, из которых формируется поэтика его драмы.

Так, в пьесе «Действие» все происходит после какой-то глобальной катастрофы. «Герои живут и двигаются, как манекены: общество распалось, изъятые катастрофой из единого человеческого бытия люди, социальные по своей природе, теряют моральные ориентиры и деградируют, им доступны теперь лишь автоматические действия, лишенные одухотворенности. Символом неприкаянности героев, потери ими всего, что накоплено за длинную историю человечества, становится лишенным смысла листанием страниц какой-то Великой Книги (вероятно, Библии), где они напрасно стараются отыскать то место, на котором когда-то прервали чтение», — так интерпретирует критик содержание одной из «темных» драм Шепарда.

Еще один впечатляющий обобщающий момент из этой же драмы. Настолько высокая степень отчуждения, собственного отчуждения человека в обществе, что один из персонажей не решается заснуть, от страха быть преданным во сне... собственным телом. На тех самых мифопоэтических уровнях автор использует и притчу, и сон как приемы, которые вводят трагическую будничность в исторические и метафизические контексты, делает фрагментарное, якобы вырванное из связной картины жизни, составной частью всеобщего хаоса.

Именно это дает основания критикам утверждать, что «если бы вложить современные пьесы в герметически закрытые, неподвластные времени капсулы, то будущие поколения, открыв их, правильно поймут Америку именно из пьес Шепарда».

Кроме драматургической деятельности, Шепард активно работает в киноиндустрии. Он снялся в фильмах «Небесные дни» (1978), «Воскресение из мертвых» (1980), «Человек в лохмотья» (1981), «Френсис» (1982), «Настоящее дело» (1983), «Село» (1986) и др., является автором сценариев таких фильмов, как «Париж, Техас» (1984) и «Дурак в любви» (1985).

Шепард является также автором двух сборников рассказов - «Хроники мотеля» (1982) и «Передвижной рай» (1996).